Другим интереснейшим объектом среди крымских пещерных городов эпохи раннего средневековья является город Эски-Кермен, что в переводе с крымско-татарского языка означает «старая крепость». Это один из крупнейших и старейших городов, вырубленных в горах среди скал. По этой причине Эски-Кермен входит в состав Бахчисарайского историко-культурного заповедника.
Город был основан в конце VI века по инициативе византийских властей, правивших на территории Крыма. Изначально город был религиозным островком с возведенной для молитв базиликой, и укреплением, служившим надежной защитой христианского населения от кочевников и других враждебных соседей, например хазар, вплоть до X века. Затем население укрепленного городка стало постепенно увеличиваться, город стал расширяться, возросло и его значение как центра ремесла, торговли и религии. Наибольший расцвет Эски-Кермен достиг к XII-XIII веку, когда население возросло до 2000 человек. Теперь Эски-Кермен стал полноценным средневековым городом, с плотной застройкой и кварталами, а также перестроенной и расширенной христианской базиликой постройки VI века в центральной части города. В городе располагалась также резиденция правящего епископа. В этот период построено большинство сооружений пещерного города Эски-Кермен, в основном для хозяйственных, оборонительных и религиозных нужд. Всего насчитывается более 350 высеченных пещер на территории города, в основном по краям обрывов.
В конце XIII – начале XIV века город подвергся набегу татаро-монголов и был разрушен. Население не смогло оправиться от мощного удара воинственных кочевников, Эски-Кермен стал постепенно угасать и пустеть. Город превратился в руины. В XVIII веке в среде местного населения о нем сохранились лишь смутные предания.
В XX веке возрос интерес археологов и других исследователей к развалинам Эски-Кермена, некогда кипевшего жизнью города.
В наши дни на территории Эски-Кермена можно увидеть руины древней христианской базилики, построенной, как упоминалось, выше в VI веке, комплекс осадно-оборонительного сооружения VI века – Осадный колодец с лестницами, коридором и выходом в пещеру, где бил ключ с питьевой водой, а также несколько пещерных христианских храмов, вырубленных в скалах в период с XII по XIII век, в храмах сохранились следы фресок. Храмы Эски-Кермена носят символические названия: Храм трех всадников – здесь сохранилась фреска, нанесенная в древности по сырой штукатурке, изображающая трех всадников, очевидно, это прославленные воины, возведенные в ранг святых или погребенные здесь. Другой пещерный храм – храм Успенья конца XIII века. Он также назван по фреске с изображением Успения Божьей Матери. Все это говорит о том, что город был важнейшим религиозным центром, где процветало христианство, и свято чтились традиции.
Сейчас Эски-Кермен пользуется успехом среди туристов, так как очень удивительно и необычно пройтись по развалинам древнего города, ощутить дух старины и святой христианской веры, воплощенной и воспетой практически в каждом камне.
