Руины самого большого по площади древнего пещерного города сохранились на вершине горы Мангуп. Город носит одноименное название – Мангуп-Кале.
Возник он на месте древнейшего таврского поселения, и к VIII веку превратился в большой город. Именно к этому времени относится возведение в городе пещерных монастырей и учреждение христианской епархии.
Период с XII по XIII век является эпохой становления княжества Феодоро, и город на горе Мангуп становится его столицей, и получает название в честь княжества – Феодоро. Вплоть до XV века княжество и город были влиятельными и независимыми. Столица служила неким форпостом христианского вероисповедания на территории Крыма. Город располагался на огромной горе Баба-Даг (Отчая гора), был окружен стенами и башнями, внутри крепости имелись источники чистой воды, называвшиеся святыми, так как ключи были неиссякаемыми. По этим причинам город был практически неприступен внешним врагам.
Однако в конце XV века город подвергся полугодовой осаде, и впоследствии был завоеван турками. При штурме крепость была разрушена, большая часть населения погибла при штурме, многие были пленены. Тем, кому удалось спастись, еще какое-то время жили на территории разрушенного города и, как могли, оберегали христианские реликвии. В XVI-XVII веках строятся уже мусульманские мечети, а также иудейские синагоги, а к XVIII веку практически заканчивается славная история древнего христианского города. Жизнь на Мангуле канула в лету.
Сейчас Мангуп-Кале, наряду с другими пещерными городами Крыма, вызывает интерес. Здесь можно с головой окунуться в историю и ярко представить жизнь людей, живших здесь сотни лет назад.
Лучше всего на территории Мангуп-Кале сохранились цитадель-крепость, остатки оборонительных стен, пещеры-казематы. Одно из старейших сооружений Мангупа — храм святых Константина и Елены с крещальней, переделанной в часовню, и кладбищем. Именно в месте этого древнего погоста была найдена при раскопках надгробная плита с именем византийского императора Юстиниана I. Он известен как покровитель христианства, при нем была развернута обширная застройка городка на горе Мангуп и возведение пещерных городов в Крыму в целом. От храма святых остались, к сожалению, только основания, однако в обрывах неплохо сохранились церквушки и монастырские кельи, вырубленные в пещерах, со следами фресковой росписи.
Одной из самых необычных и интересных пещерных церквей Мангупа является так называемый Южный монастырь. Здесь взору открываются пещерная галерея, храмовая лестница, монашеские кельи. Все стены покрыты росписью. Цитадель на восточном мысу Мангупа сохранилась лучше остальных построек. Она выстроена на месте древнего кладбища и древней церкви. Естественно все наземные постройки разрушены временем, о них остались лишь частично сохранившиеся фундаменты. Пещеры же пронесли и сохранили свою оригинальность сквозь века. Сегодня именно они остаются единственными и достоверными свидетелями давно ушедших времен и так привлекают туристов и просто ценителей истории.